杰弗里以优异成绩毕业于阿默斯特学院(Amherst College),获得戏剧学士学位。大三期间,他就读于国家戏剧学院(位于康涅狄格州的尤金·奥尼尔戏剧中心),并继续在位于英国伦敦的皇家中央演讲与戏剧学院(Royal Central School of Speech and Drama)深造。
作为演员,他频繁出现在大小银幕上。电影作品包括科恩兄弟的《凯撒万岁》(Hail, Caesar!)、《黑衣人3》(MIB3)、《鸟人》(Bird People)、《沙滩枕头》(Beach Pillows)、《糖浆》(Syrup)、《巴特和阿尼的友谊指南》(Bart and Arnie's Guide to Friendship)、《分享》(Thanks for Sharing)、《最长的一周》(The Longest Week)、《SAVVA》、《惊天换日》(Man on a Ledge)、《公平游戏》(Fair Game)、迈克尔·曼的《公众之敌》(Public Enemies)、《罗马情缘》(When in Rome)、《臭名昭著的贝蒂·佩吉》(The Notorious Betty Page)、《最后一件事》(One Last Thing)、《乡下女孩》(Suburban Girl)和《重爱》(Heavy Petting)。在电视方面,他曾出演《黑名单》(Blacklist)、《相信》(Believe)、《美国谍梦》(The Americans)、《杀手信徒》(The Following)、《纸牌屋》(House of Cards)、《欺骗》(Deception)、《零点时刻》(Zero Hour)、《疑犯追踪》(Person of Interest)、《泛美航空》(Pan Am)、《裂痕》(Damages)、《名声大噪》(Smash)、《如果还有明天》(The Big C)、《黑道家族》(The Sopranos)、《凡人烦人》(Bored to Death)、所有《法律与秩序》(Law & Order)系列、《仁心》(Mercy)、《兄弟连》(Brotherhood)、《火星生活》(Life on Mars)、《艾德》(Ed)、《第三警局》(Third Watch)、《贝德福德日记》(The Bedford Diaries)、《华尔街》(The $treet)、《皇后最高法院》(Queens' Supreme)、《我的孩子们》(All My Children)、《指路明灯》(Guiding Light)以及Spike TV的《杀戮点》(The Kill Point)。他还参与过多部网络剧集,包括《洋葱报》(The ONION)、坎迪斯·布什内尔的《宽房》(The Broadroom)、《卡尔·曼海亚—邮政检查员》(Karl Manhair-Postal Inspector)、《良药》(Good Medicine)和《全职奶爸》(The Stay-at-Home Dad)。
他的舞台作品包括《边人》(Side Man)(百老汇)、沃伦·莱特的《310区,D排,5、6座》(Sec 310, Row D, Seats 5&6)、《与友共餐》(Dinner With Friends)、朱丽·泰莫的《泰特斯·安德洛尼克斯》(Titus Andronicus)、《周六周日周一》(Saturday Sunday Monday)、《否认》(Denial)(长码头剧院)、《塔利的愚蠢》(Talley's Folly)、《罗密欧与朱丽叶》(Romeo and Juliet)(表演剧团)以及《孤星》(Lone Star)(伦敦和爱丁堡)。杰弗里曾出演超过200支电视和广播广告,包括两个获奖广告系列:Kleenex的“释放”(Let It Out—The Good Listener)和“真相”运动中的“公平”(Fair Enough)。
杰弗里在大学时期开始执导,在伦敦,他在西区约克公爵剧院开发了“一点钟读剧”系列。在那里,他执导了艾伦·尼的《曾是彼得·潘的人》(The Man Who was Peter Pan)的伦敦首演读剧,该剧是电影《寻找梦幻岛》(Finding Neverland)的灵感来源。其他执导作品包括纽约的原创剧《剥离》(Stripped)、史坦顿岛的《为了我们的女儿》(For Our Daughters)(Illuminart)、布鲁克林的詹姆斯·麦克卢尔的《1959年粉色雷鸟》(1959 Pink Thunderbird)(包括《孤星》和《洗衣与波旁》)、纽约国际艺穗节2010年的《猎物》(Prey)、原创剧《我的秘密公共逾越节家宴》(My Secret Public Seder)(为卑尔根县犹太社区中心青年部成员编写并与他们合作)、原创剧《冬之镜》(Winterglass)以及山姆·谢泼德的《牛仔II》(Cowboys II)。
作为教练和教师,他曾在全国各地与演员合作,这些演员的作品涵盖了纽约所有主要电视节目以及电影和戏剧。他的学生也被美国一些顶尖戏剧项目录取,包括伊萨卡学院、福特汉姆大学、爱默生学院、密歇根大学、梅森·格罗斯艺术学院和加州大学圣地亚哥分校。他还为不同年龄、技能水平和经验的演员开发了灵活的表演课程和项目。
在业余时间,杰弗里创立了位于纽约的媒体公司 Chaucerbury Group,其客户包括美国自杀预防基金会、儿童遗产基金会和哥伦比亚大学。